1,2-rearanjare



Toate cunoștințele pe care oamenii le-au acumulat de-a lungul secolelor despre 1,2-rearanjare sunt acum disponibile pe internet, iar noi le-am compilat și le-am aranjat pentru dumneavoastră în cel mai accesibil mod posibil. Dorim să puteți accesa rapid și eficient tot ceea ce doriți să știți despre 1,2-rearanjare, ca experiența dumneavoastră să fie plăcută și să simțiți că ați găsit cu adevărat informațiile pe care le căutați despre 1,2-rearanjare.

Pentru a ne atinge scopurile ne-am străduit nu numai să obținem cele mai actualizate, ușor de înțeles și veridice informații despre 1,2-rearanjare, dar am avut grijă ca designul, lizibilitatea, viteza de încărcare și ușurința de utilizare a paginii să fie cât mai plăcute, astfel încât să vă puteți concentra asupra esențialului, cunoscând toate datele și informațiile disponibile despre 1,2-rearanjare, fără să vă faceți griji pentru nimic altceva, noi ne-am ocupat deja de asta pentru dumneavoastră. Sperăm că ne-am atins scopul și că ați găsit informațiile pe care le căutați despre 1,2-rearanjare. Așadar, vă urăm bun venit și vă încurajăm să vă bucurați în continuare de experiența de utilizare a scientiaro.com .

O 1,2-rearanjare sau 1,2-migrare sau 1,2-schimbare sau Whitmore 1,2-schimbare este o reacie organic în care un substituent se deplaseaz de la un atom la alt atom într-un compus chimic . Într-o schimbare 1,2 micarea implic doi atomi adiaceni, dar sunt posibile deplasri pe distane mai mari. In exemplul de mai jos substituentului R se deplaseaz de la atomul de carbon C 2 la C 3 .

1,2-schimb

Rearanjarea este intramolecular i compusul de pornire i produsul de reacie sunt izomeri structurali . 1,2-rearanjarea aparine unei clase largi de reacii chimice numite reacii de rearanjare .

O rearanjare care implic un atom de hidrogen se numete schimbare 1,2-hidrur . Dac substituentul rearanjate este un alchil de grup, este numit în funcie de gruparea alchil a lui anion : adic deplasare 1,2-methanide , shift 1,2-ethanide etc.

Mecanismul de reacie

O 1,2-rearanjare este adesea iniiat prin formarea unui intermediar reactiv, cum ar fi:

Fora motrice pentru migrarea efectiv a unui substituent în etapa a doua a rearanjrii este formarea unui intermediar mai stabil. De exemplu, o carbocaie teriar este mai stabil decât o carbocaie secundar i, prin urmare, reacia S N1 a bromurii de neopentil cu etanol produce ter-pentil etil eter.

Rearanjrile de carburant sunt mai frecvente decât carbanionul sau omologii radicali. Aceast observaie poate fi explicat pe baza regulii lui Hückel . O stare de tranziie carbocaional ciclic este aromat i stabilizat, deoarece deine 2 electroni. Într-o stare de tranziie anionic, pe de alt parte, sunt prezeni 4 electroni, astfel antiaromatici i destabilizai. Un stat de tranziie radical nu este nici stabilizat, nici destabilizat.

Cea mai important 1,2-schimbare de carbocaie este rearanjarea Wagner-Meerwein . O schimbare 1,2 carbanionic este implicat în rearanjarea acidului benzilic .

1,2-rearanjri radicale

Prima 1,2-rearanjare radical raportat de Heinrich Otto Wieland în 1911 a fost conversia peroxidului de bis (trifenilmetil) 1 în tetrafeniletan 2 .

1,2-rearanjare radical

Reacia se desfoar prin radicalul trifenilmetoxil A , o rearanjare la difenilfenoximetil C i dimerizarea acestuia. Nu este clar pân în prezent dac în aceast reamenajare intermediarul radical ciclohexadienil B este o stare de tranziie sau un intermediar reactiv deoarece acesta (sau orice alt specie de acest fel) a evitat pân acum detectarea prin spectroscopie ESR .

Un exemplu de 1,2-shift radical mai puin comun poate fi gsit în piroliza fazei gazoase a anumitor compui aromatici policiclici. Energia necesar într-un radical arii pentru schimbarea 1,2 poate fi mare (pân la 60 kcal / mol sau 250 kJ / mol), dar mult mai mic decât cea necesar pentru o extracie a protonului ctre un arin (82 kcal / mol sau 340 kJ / mol). In alchenici radicalii proton abstractizare la o alchine este preferat.

Radicalul aril 1,2-shift într-un helicen

1,2-Rearanjamente

Urmtoarele mecanisme implic o 1,2-rearanjare:

1,3-rearanjamente

1,3-rearanjamente au loc pe 3 atomi de carbon. Exemple:

Referine

Opiniones de nuestros usuarios

Lacramioara Tănase

Credeam că știu deja totul despre 1,2-rearanjare, dar în acest articol am verificat că anumite detalii pe care le consideram bune nu sunt atât de bune. Mulțumesc pentru informații.

Iulia Negrea

Frumos articol din 1,2-rearanjare.

Ionela Pana

Întotdeauna este bine să înveți. Mulțumesc pentru articolul despre 1,2-rearanjare.