1,4-Benzoquinone



Toate cunoștințele pe care oamenii le-au acumulat de-a lungul secolelor despre 1,4-Benzoquinone sunt acum disponibile pe internet, iar noi le-am compilat și le-am aranjat pentru dumneavoastră în cel mai accesibil mod posibil. Dorim să puteți accesa rapid și eficient tot ceea ce doriți să știți despre 1,4-Benzoquinone, ca experiența dumneavoastră să fie plăcută și să simțiți că ați găsit cu adevărat informațiile pe care le căutați despre 1,4-Benzoquinone.

Pentru a ne atinge scopurile ne-am străduit nu numai să obținem cele mai actualizate, ușor de înțeles și veridice informații despre 1,4-Benzoquinone, dar am avut grijă ca designul, lizibilitatea, viteza de încărcare și ușurința de utilizare a paginii să fie cât mai plăcute, astfel încât să vă puteți concentra asupra esențialului, cunoscând toate datele și informațiile disponibile despre 1,4-Benzoquinone, fără să vă faceți griji pentru nimic altceva, noi ne-am ocupat deja de asta pentru dumneavoastră. Sperăm că ne-am atins scopul și că ați găsit informațiile pe care le căutați despre 1,4-Benzoquinone. Așadar, vă urăm bun venit și vă încurajăm să vă bucurați în continuare de experiența de utilizare a scientiaro.com .

1,4-benzoquinona
Formula scheletic
Model de umplere a spaiului
Ace Para-Benzoquinone.jpg
Numele
Numele IUPAC preferat
Ciclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Alte nume
1,4-Benzoquinone
Benzoquinone
p -Benzoquinone
p -Quinone
Identificatori
  • 106-51-4 VerificaDa
Model 3D ( JSmol )
3DMet
773967
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.097 Editai acest lucru la Wikidata
Numrul CE
  • 203-405-2
2741
KEGG
Numrul RTECS
  • DK2625000
UNII
Numrul ONU 2587
  • InChI = 1S / C6H4O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H VerificaDa
    Cheie: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C6H4O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H
    Cheie: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
  • O = C \ 1 \ C = C / C (= O) / C = C / 1
  • C1 = CC (= O) C = CC1 = O
Proprieti
C 6 H 4 O 2
Mas molar 108,096  g · mol 1
Aspect Solid galben
Miros Acru, asemntor clorului
Densitate 1,318 g / cm 3 la 20 ° C
Punct de topire 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Punct de fierbere Sublimi
11 g / L (18 ° C)
Solubilitate Uor solubil în eter de petrol; solubil în aceton; 10% în etanol, benzen, dietil eter
Presiunea de vapori 0,1 mmHg (25 ° C)
-38,4 · 10 6 cm 3 / mol
Pericole
Principalele pericole Toxic
Pictograme GHS GHS06: ToxicGHS07: NocivGHS09: Pericol pentru mediu
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
H301 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
Punct de aprindere 38 pân la 93 ° C; 100 pân la 200 ° F; 311 la 366 K
Doza sau concentraia letal (LD, LC):
LD 50 ( doza median )
296 mg / kg (mamifer, subcutanat)
93,8 mg / kg (oarece, subcutanat)
8,5 mg / kg (oarece, IP)
5,6 mg / kg (obolan)
130 mg / kg (obolan, oral)
25 mg / kg (obolan, IV)
NIOSH (limite de expunere la sntate în SUA):
PEL (permis)
TWA 0,4 mg / m 3 (0,1 ppm)
REL (recomandat)
TWA 0,4 mg / m 3 (0,1 ppm)
IDLH (pericol imediat)
100 mg / m 3
Compui înrudii
Compui înrudii
1,2-benzoquinona
Cu excepia cazului în care se menioneaz altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verifica  ( ce este   ) VerificaDaN
Referine infobox

1,4-benzoquinona , cunoscut în mod obinuit ca para- chinon , este un compus chimic cu formula C 6 H 4 O 2 . În stare pur, formeaz cristale galbene strlucitoare cu un miros caracteristic iritant, asemntor cu cel al clorului , al înlbitorului i al plasticului fierbinte sau al formaldehidei. Acest compus inelar cu ase membri este derivatul oxidat al 1,4- hidrochinon . Molecula este multifuncional: prezint proprieti ale unei cetone , fiind capabil s formeze oxime ; un oxidant, formând derivatul dihidroxi; i o alchen, care sufer reacii de adiie, în special cele tipice pentru cetone , -nesaturate . 1,4-Benzoquinona este sensibil atât la acizii minerali puternici, cât i la alcali, care provoac condensarea i descompunerea compusului.

Pregtirea

1,4-benzochinon este preparat industrial prin oxidarea hidrochinonei , care pot fi obinute prin mai multe ci. O cale implic oxidarea diizopropilbenzenului i rearanjarea Hock . Reacia net poate fi reprezentat dup cum urmeaz:

C 6 H 4 (CHMe 2 ) 2 + 3 O 2 C 6 H 4 O 2 + 2 OCMe 2 + H 2 O

Reacia se desfoar prin bis ( hidroperoxid ) i hidroquinon. Acetona este un coprodus.

Un alt proces major implic hidroxilarea direct a fenolului cu peroxid de hidrogen acid : C 6 H 5 OH + H 2 O 2 C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Sunt produse atât hidrochinon, cât i catecol . Oxidarea ulterioar a hidrochinonei d chinona.

Chinona a fost iniial preparat industrial prin oxidarea anilinei , de exemplu prin dioxid de mangan . Aceast metod este practicat în principal în RPC, unde reglementrile de mediu sunt mai relaxate.

Oxidarea hidroquinonei este uoar. O astfel de metod utilizeaz peroxidul de hidrogen ca oxidant i iod sau o sare de iod ca catalizator pentru oxidarea care are loc într-un solvent polar ; de exemplu alcool izopropilic .

Când este înclzit pân aproape de punctul de topire, 1,4-benzoquinona se sublimeaz , chiar i la presiunea atmosferic, permiând o purificare eficient. Probele impure sunt adesea de culoare închis datorit prezenei chinhidronei, un complex verde închis de transfer de încrcare 1: 1 de chinon cu hidrochinon .

Structur i redox

Benzoquinona este o molecul plan cu legturi localizate, alternând C = C, C = O i C C. Reducerea d anionului semiquinon C 6 H 4 O 2 - }, care adopt o structur mai delocalizat. O reducere suplimentar cuplat la protonaie d hidrochinon, în care inelul C6 este complet delocalizat.

Reacii i aplicaii

Chinona este utilizat în principal ca precursor al hidrochinonei, care este utilizat în fotografia i fabricarea cauciucului ca agent reductor i antioxidant. Benzoquinoniul este un agent relaxant al muchilor scheletici, blocant al ganglionilor, care este fabricat din benzoquinon.

Sinteza organic

Este utilizat ca acceptor de hidrogen i oxidant în sinteza organic . 1,4-Benzoquinona servete ca reactiv de dehidrogenare . Este, de asemenea, utilizat ca dienofil în reaciile Diels Alder .

Benzoquinona reacioneaz cu anhidrid acetic i acid sulfuric pentru a da triacetat de hidroxichinol . Aceast reacie se numete reacia Thiele sau reacia Thiele Winter dup Johannes Thiele , care a descris-o prima dat în 1898 i dup Ernst Winter, care a descris în continuare mecanismul su de reacie în 1900. O aplicaie se gsete în acest pas al sintezei totale a metacrominei A:

O aplicaie a reaciei Thiele, care implic un derivat de benzoquinon.

Benzoquinona este, de asemenea, utilizat pentru a suprima migraia dublei legturi în timpul reaciilor de metatez a olefinelor .

O soluie acid de iodur de potasiu reduce o soluie de benzoquinon la hidrochinon, care poate fi reoxidat înapoi la chinon cu o soluie de azotat de argint .

Datorit capacitii sale de a funciona ca oxidant, 1,4-benzoquinona poate fi gsit în metodele care utilizeaz oxidarea Wacker-Tsuji , în care o sare de paladiu catalizeaz conversia unei alchene în ceton. Aceast reacie este de obicei efectuat folosind oxigen sub presiune ca oxidant, dar benzoquinona poate fi uneori preferat. De asemenea, este utilizat ca reactiv în unele variante de oxidare Wacker .

1,4-benzoquinona este utilizat în sinteza bromadolului i a analogilor înrudii.

În legtur cu 1,4-benzoquinone

2,3-dicloro-5,6-dician-1,4-benzoquinona (DDQ) este un agent de oxidare i de dehidrogenare mai puternic decât 1,4-benzoquinona. Chloranil 1,4-C 6 Cl 4 O 2 este un alt agent puternic de oxidare i deshidrogenare. Monochloro-p-benzoquinona este înc un alt oxidant, dar mai uor.

Metabolism

1,4-Benzoquinona este un metabolit toxic gsit în sângele uman i poate fi utilizat pentru a urmri expunerea la benzen sau amestecuri care conin benzen i compui benzenici, cum ar fi benzina. Compusul poate interfera cu respiraia celular, iar leziunile renale au fost gsite la animalele care au fost expuse sever. Este excretat în forma sa original i, de asemenea, ca variaii ale propriului su metabolit, hidrochinona.

Siguran

De canonier coleoptere spray - uri de 1,4-benzochinon pentru a descuraja pradatorii

1,4-Benzoquinona este capabil s coloreze pielea maro închis, s provoace eritem (roea, erupii pe piele) i s conduc la necroz tisular localizat . Este deosebit de iritant pentru ochi i sistemul respirator. Capacitatea sa de a sublima la temperaturi frecvent întâlnite permite un risc mai mare de expunere în aer decât s-ar putea atepta pentru un solid la temperatura camerei. IARC a gsit dovezi insuficiente pentru a comenta carcinogenitatea compusului, dar a observat c acesta poate trece cu uurin în fluxul sanguin i c a artat activitate în producerea deprimant a mduvei osoase la oareci i poate inhiba enzimele proteazei implicate în apoptoza celular .

Vezi si

Referine

Opiniones de nuestros usuarios

Cristiana Mocanu

Intrarea pe 1,4-Benzoquinone mi-a fost foarte utilă.

Crina Dima

Această intrare pe 1,4-Benzoquinone m-a făcut să câștig un pariu, ceea ce mai puțin decât să-i dau un scor bun.

Aurel Zamfir

Am găsit informațiile pe care le-am găsit despre 1,4-Benzoquinone foarte utile și plăcute. Dacă ar fi să pun un 'dar', s-ar putea să nu fie suficient de incluziv în formularea sa, dar în rest, este grozav.

Ilie Neagu

Informația de pe 1,4-Benzoquinone este foarte interesantă și de încredere, ca și restul articolelor pe care le-am citit până acum, care sunt deja multe, pentru că de aproape o oră aștept data mea Tinder și nu apare, Așa că asta m-a ridicat. Profit de ocazie să las niște vedete pentru companie și să mă cac de viața mea.