1,4-dioxan



Toate cunoștințele pe care oamenii le-au acumulat de-a lungul secolelor despre 1,4-dioxan sunt acum disponibile pe internet, iar noi le-am compilat și le-am aranjat pentru dumneavoastră în cel mai accesibil mod posibil. Dorim să puteți accesa rapid și eficient tot ceea ce doriți să știți despre 1,4-dioxan, ca experiența dumneavoastră să fie plăcută și să simțiți că ați găsit cu adevărat informațiile pe care le căutați despre 1,4-dioxan.

Pentru a ne atinge scopurile ne-am străduit nu numai să obținem cele mai actualizate, ușor de înțeles și veridice informații despre 1,4-dioxan, dar am avut grijă ca designul, lizibilitatea, viteza de încărcare și ușurința de utilizare a paginii să fie cât mai plăcute, astfel încât să vă puteți concentra asupra esențialului, cunoscând toate datele și informațiile disponibile despre 1,4-dioxan, fără să vă faceți griji pentru nimic altceva, noi ne-am ocupat deja de asta pentru dumneavoastră. Sperăm că ne-am atins scopul și că ați găsit informațiile pe care le căutați despre 1,4-dioxan. Așadar, vă urăm bun venit și vă încurajăm să vă bucurați în continuare de experiența de utilizare a scientiaro.com .

1,4-dioxan
Structura chimic a dioxanului
1,4-dioxan
Numele
Numele IUPAC preferat
1,4-dioxan
Numele IUPAC sistematic
1,4-Dioxaciclohexan
Alte nume
[1,4] Dioxan
p -Dioxan
[6] -cron-2
Dioxid de
dietilen Dietilen eter
Dioxan
Identificatori
  • 123-91-1 VerificaDa
Model 3D ( JSmol )
102551
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.239 Editai acest lucru la Wikidata
Numrul CE
  • 204-661-8
KEGG
Numrul RTECS
  • JG8225000
UNII
Numrul ONU 1165
  • InChI = 1S / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2 VerificaDa
    Cheie: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C4H8O2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2
    Cheie: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
  • O1CCOCC1
Proprieti
C 4 H 8 O 2
Mas molar 88.106  g · mol 1
Aspect Lichid incolor
Miros Uor, asemntor cu eterul
Densitate 1,033 g / ml
Punct de topire 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Punct de fierbere 101,1 ° C (214,0 ° F; 374,2 K)
Miscibil
Presiunea de vapori 29 mmHg (20 ° C)
52,16 · 10 6  cm 3 / mol
Termochimie
196,6 J / K · mol
354 kJ / mol
2363 kJ / mol
Pericole
Principalele pericole Carcinogen
Pictograme GHS GHS02: InflamabilGHS07: NocivGHS08: Pericol pentru sntate
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
H225 , H315 , H319 , H332 , H336 , H351 , H370 , H372 , H373
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P312 , P314 , P321
NFPA 704 (diamant de foc)
2
3
1
Punct de aprindere 12 ° C (545 F; 285 K)
180 ° C (356 ° F; 453 K)
Limite explozive 2,0-22%
Doza sau concentraia letal (LD, LC):
LD 50 ( doza median )
  • 5,7 g / kg (mouse, oral)
  • 5,2 g / kg (obolan, oral)
  • 3,9 g / kg (cobai, oral)
  • 7,6 g / kg (iepure, dermic)
  • 10.109 ppm (mouse, 2 ore)
  • 12.568 ppm (obolan, 2 ore)
1000-3000 ppm (cobai, 3 ore)

12.022 ppm (pisic, 7 ore)
2085 ppm (mouse, 8 ore)

NIOSH (limite de expunere la sntate în SUA):
PEL (permis)
TWA 100 ppm (360 mg / m 3 ) [piele]
REL (recomandat)
Ca C 1 ppm (3,6 mg / m, 3 ) [30 de minute]
IDLH (pericol imediat)
Ca [500 ppm]
Compui înrudii
Compui înrudii
Oxane
trioxan
Tetroxane
Pentoxane
Cu excepia cazului în care se menioneaz altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaDa verifica  ( ce este   ) VerificaDaN
Referine infobox

1,4-Dioxan ( / d a k s e n / ) este un heterociclu compus organic , clasificat ca un eter . Este un lichid incolor , cu un dulce slab miros asemntor cu cel de dietil eter . Compusul este adesea numit pur i simplu dioxan, deoarece ceilali izomeri ai dioxanului ( 1,2- i 1,3- ) sunt rar întâlnii.

Dioxanul este utilizat ca solvent pentru o varietate de aplicaii practice, precum i în laborator, precum i ca stabilizator pentru transportul hidrocarburilor clorurate în recipiente de aluminiu.

Sintez

Dioxanul este produs prin deshidratarea catalizat de acid a dietilen glicolului , care la rândul su se obine din hidroliza oxidului de etilen .

În 1985, capacitatea global de producie a dioxanului era între 11.000 i 14.000 de tone. În 1990, volumul total de producie american de dioxan era între 5.250 i 9.150 tone.

Structura

Molecula de dioxan este centrosimmetric, ceea ce înseamn c adopt o conformaie a scaunului , tipic rudelor ciclohexanului . Cu toate acestea, molecula este conformaional flexibil, iar conformaia brcii este uor adoptat, de exemplu în chelarea cationilor metalici. Dioxanul seamn cu un eter de coroan mai mic, cu doar dou uniti etilenoxil.

Utilizri

Transportul tricloroetanului

În anii 1980, cea mai mare parte a dioxanului produs a fost utilizat ca stabilizator pentru 1,1,1-tricloroetan pentru depozitare i transport în recipiente de aluminiu . În mod normal, aluminiul este protejat de un strat de oxid pasivant, dar atunci când aceste straturi sunt perturbate, aluminiul metalic reacioneaz cu tricloroetanul pentru a da triclorur de aluminiu , care, la rândul su, catalizeaz dezhidrohalogenarea restului de tricloroetan la clorur de viniliden i clorur de hidrogen . Dioxanul otrvete aceast reacie de cataliz prin formarea unui aduct cu triclorur de aluminiu.

Ca solvent

Diagrama de faz binar pentru sistemul 1,4-dioxan / ap

Dioxanul este utilizat într-o varietate de aplicaii ca solvent aprotic versatil , de exemplu pentru cerneluri, adezivi i esteri de celuloz. Acesta este substituit cu tetrahidrofuran (THF) în unele procese, din cauza toxicitii sale mai mici i a punctului de fierbere mai mare (101 ° C, fa de 66 ° C pentru THF).

În timp ce eterul dietilic este destul de insolubil în ap, dioxanul este miscibil i de fapt este higroscopic . La presiunea standard, amestecul de ap i dioxan în raportul 17,9: 82,1 în mas este un azeotrop pozitiv care fierbe la 87,6 C.

Atomii de oxigen sunt Lewis-bazici , deci dioxanul este capabil s solvate muli compui anorganici i servete ca ligand dietilic chelator. Formeaz 1: 1 aduci cu o varietate de acid Lewis , cum ar fi I 2 , fenoli, alcooli, i bis (hexafloroacetylacetonato) de cupru (II). Este clasificat ca baz dur, iar parametrii si de baz în modelul ECW sunt E B = 1,86 i C B = 1,29. Reacioneaz cu reactivii Grignard pentru a precipita dihalura de magneziu. În acest fel, dioxanul este utilizat pentru a conduce echilibrul Schlenk . Dimetilmagneziul se prepar în acest mod:

2 CH 3 MgBr + (C 2 H 4 O) 2 MgBr 2 (C 2 H 4 O) 2 + (CH 3 ) 2 Mg

Spectroscopie

Dioxanul este utilizat ca standard intern pentru spectroscopia de rezonan magnetic nuclear în oxidul de deuteriu .

Toxicologie

Siguran

Dioxanul are un LD 50 de 5170 mg / kg la obolani. Este iritant pentru ochi i cile respiratorii. Expunerea poate provoca leziuni ale sistemului nervos central, ficatului i rinichilor. Într-un studiu al mortalitii din 1978 efectuat pe lucrtorii expui la 1,4-dioxan, numrul de decese observate din cauza cancerului nu a fost semnificativ diferit de numrul ateptat. Dioxanul este clasificat de Programul Naional de Toxicologie ca fiind anticipat în mod rezonabil ca fiind cancerigen pentru om. De asemenea, este clasificat de IARC ca cancerigen din grupa 2B : posibil cancerigen pentru oameni, deoarece este un cancerigen cunoscut la alte animale. Agenia Statelor Unite pentru Protecia Mediului clasific dioxanul ca fiind un cancerigen uman probabil (dup ce a observat o inciden crescut a cancerului în studiile controlate pe animale, dar nu în studiile epidemiologice ale lucrtorilor care utilizeaz compusul) i un iritant cunoscut (cu un -un nivel de efect de 400 miligrame pe metru cub) la concentraii semnificativ mai mari decât cele gsite în produsele comerciale. Conform propunerii 65 din California , dioxanul este clasificat în statul american California pentru a provoca cancer. Studiile la animale la obolani sugereaz c cel mai mare risc pentru sntate este asociat cu inhalarea vaporilor în form pur. Statul New York a adoptat un standard de ap potabil primul-în-naiune pentru 1,4-dioxan i a stabilit nivelul maxim de contaminani de 1 parte pe miliard.

De asemenea, are o toxicitate sczut pentru viaa acvatic i poate fi biodegradat printr-o serie de ci. Problemele sunt agravate, deoarece dioxanul este foarte solubil în ap, nu se leag uor de soluri i se scurge uor cu apele subterane. De asemenea, este rezistent la procesele de biodegradare naturale. Datorit acestor proprieti, un panou de dioxan poate fi mai mare (i mai degradat) decât panoul de solvent asociat.

Pericol de explozie

Ca i ali eteri, dioxanul se combin cu oxigenul atmosferic la expunerea prelungit la aer pentru a forma peroxizi potenial explozivi . Distilarea acestor amestecuri este periculoas. Depozitarea sub sodiu metalic ar putea limita riscul de explozie.

Mediu inconjurator

Dioxanul a afectat aprovizionarea cu ap subteran în mai multe zone. Dioxanul la nivelul de 1 g / L (~ 1 ppb) a fost detectat în multe locaii din SUA. În statul american New Hampshire, a fost gsit la 67 de locaii în 2010, variind în concentraie de la 2 ppb la peste 11.000 ppb. Treizeci dintre aceste situri sunt depozite de deeuri solide, majoritatea fiind închise de ani de zile.

Produse cosmetice

Ca produs secundar al procesului de etoxilare , o cale ctre unele ingrediente gsite în produsele de curare i hidratare, dioxanul poate contamina produsele cosmetice i de îngrijire personal, cum ar fi deodorantele, parfumurile, ampoanele, pastele de dini i apele de gur. Procesul de etoxilare face ca agenii de curare, cum ar fi lauret sulfat de sodiu i lauret sulfat de amoniu, s fie mai puin abrazivi i ofer caracteristici sporite de spumare. 1,4-dioxanul se gsete în cantiti mici în unele produse cosmetice, o substan înc nereglementat folosit atât în China, cât i în SUA. Cercetrile au gsit substana chimic în ingredientele brute etoxilate i în produsele cosmetice de la raft. Grupul de lucru pentru mediu (EWG) a constatat c 97% dintre detergenii de pr, 57% din spunurile pentru copii i 22% din toate produsele din Skin Deep, baza lor de date pentru produse cosmetice, sunt contaminate cu 1,4-dioxan.

Începând cu 1979, Administraia SUA pentru Alimente i Medicamente (FDA) a efectuat teste pe materii prime cosmetice i produse finite pentru nivelurile de 1,4-dioxan. 1,4-dioxanul a fost prezent în ingrediente brute etoxilate la niveluri de pân la 1410 ppm (~ 0,14% în greutate) i la niveluri de pân la 279 ppm (~ 0,03% în greutate) în produsele cosmetice de pe raft. Nivelurile de 1,4-dioxan care depesc 85 ppm (~ 0,01% în greutate) în ampoanele pentru copii indic faptul c este necesar monitorizarea atent a materiilor prime i a produselor finite. În timp ce FDA încurajeaz productorii s îndeprteze 1,4-dioxan, legea federal nu impune acest lucru.

La 9 decembrie 2019, New York a adoptat un proiect de lege pentru interzicerea vânzrii produselor cosmetice cu mai mult de 10 ppm de 1,4-dioxan începând cu sfâritul anului 2022. Legea va împiedica, de asemenea, vânzarea produselor de curare a gospodriei i de îngrijire personal care conin mai mult de 2 ppm de 1,4-dioxan la sfâritul anului 2022.

Vezi si

Referine

Opiniones de nuestros usuarios

Angela Cristea

Îmi place pagina, iar articolul despre 1,4-dioxan este cel pe care îl căutam.

Csaba Coman

Mulțumesc. Articolul despre 1,4-dioxan m-a ajutat.

Madalina Rosu

Am găsit informațiile pe care le-am găsit despre 1,4-dioxan foarte utile și plăcute. Dacă ar fi să pun un 'dar', s-ar putea să nu fie suficient de incluziv în formularea sa, dar în rest, este grozav.

Marioara Albu

Mi se pare foarte interesant modul în care această intrare pe 1,4-dioxan este formulată, îmi amintește de anii mei de școală. Ce vremuri frumoase, mulțumesc că m-ai adus înapoi la ele.