1,5-Ciclooctadien



Toate cunoștințele pe care oamenii le-au acumulat de-a lungul secolelor despre 1,5-Ciclooctadien sunt acum disponibile pe internet, iar noi le-am compilat și le-am aranjat pentru dumneavoastră în cel mai accesibil mod posibil. Dorim să puteți accesa rapid și eficient tot ceea ce doriți să știți despre 1,5-Ciclooctadien, ca experiența dumneavoastră să fie plăcută și să simțiți că ați găsit cu adevărat informațiile pe care le căutați despre 1,5-Ciclooctadien.

Pentru a ne atinge scopurile ne-am străduit nu numai să obținem cele mai actualizate, ușor de înțeles și veridice informații despre 1,5-Ciclooctadien, dar am avut grijă ca designul, lizibilitatea, viteza de încărcare și ușurința de utilizare a paginii să fie cât mai plăcute, astfel încât să vă puteți concentra asupra esențialului, cunoscând toate datele și informațiile disponibile despre 1,5-Ciclooctadien, fără să vă faceți griji pentru nimic altceva, noi ne-am ocupat deja de asta pentru dumneavoastră. Sperăm că ne-am atins scopul și că ați găsit informațiile pe care le căutați despre 1,5-Ciclooctadien. Așadar, vă urăm bun venit și vă încurajăm să vă bucurați în continuare de experiența de utilizare a scientiaro.com .

1,5-Ciclooctadien
Formula scheletic a 1,5-ciclooctadienei
Model cu bile i bastoane de 1,5-ciclooctadien
Numele
Numele IUPAC preferat
Cicloocta-1,5-dien
Identificatori
  • 111-78-4 VerificaDa
  • 1552-12-1 ( Z , Z ) VerificaDa
  • 5259-71-2 ( Z , E ) VerificaDa
  • 17612-50-9 ( E , E ) VerificaDa
Model 3D ( JSmol )
Abrevieri 1,5-COD
2036542

1209288 ( Z , Z )

ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,552 Editai acest lucru la Wikidata
Numrul CE
  • 203-907-1
Plas 1,5-ciclooctadien
Numrul RTECS
  • GX9560000
    GX9620000 ( Z , Z )
UNII
Numrul ONU 2520
  • InChI = 1S / C8H12 / c1-2-4-6-8-7-5-3-1 / h1-2,7-8H, 3-6H2 / b2-1-, 8-7- VerificaDa
    Cheie: VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C8H12 / c1-2-4-6-8-7-5-3-1 / h1-2,7-8H, 3-6H2 / b2-1-, 8-7-
    Cheie: VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQBM
  • C1CC = CCCC = C1
Proprieti
C 8 H 12
Mas molar 108,184  g · mol 1
Aspect Lichid incolor
Densitate 0,882 g / ml
Punct de topire -69 ° C; 92 ° F; 204 K
Punct de fierbere 150 ° C; 302 ° F; 423 K
Presiunea de vapori 910 Pa
1,493
Termochimie
198,9 J K 1  mol 1
250,0 J K 1  mol 1
2127 kJ mol 1
4,890 - 4,884 MJ mol 1
Pericole
Pictograme GHS GHS02: Inflamabil GHS08: Pericol pentru sntate
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H334
P261 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P331 , P342 + 311
Punct de aprindere 32 pân la 38 ° C (90 pân la 100 ° F; 305 pân la 311 K)
222 ° C (432 ° F; 495 K)
Cu excepia cazului în care se menioneaz altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verifica  ( ce este   ) VerificaDaN
Referine infobox

Cicloocta-1,5-diena este o hidrocarbur ciclic cu formula chimic C 8 H 12 ; în mod specific [- (CH
2
)
2
CH = CH] 2 .

Exist trei izomeri de configuraie cu aceast structur, care difer prin dispunerea celor patru legturi simple C C adiacente legturilor duble. Fiecare pereche de legturi simple poate fi pe aceeai parte ( cis , Z ) sau pe laturile opuse ( trans , E ) ale planului legturii duble; cele trei posibiliti sunt notate cis, cis , trans, trans i cis, trans ; sau ( Z, Z ), ( E, E ) i ( Z, E ). (Datorit simetriei generale, trans, cis este aceeai configuraie ca i cis, trans .)

În general prescurtat COD, izomerul cis, cis al acestei diene este un precursor util al altor compui organici i servete ca ligand în chimia organometalic . Este un lichid incolor cu miros puternic. 1,5-Ciclooctadiena poate fi preparat prin dimerizarea butadienei în prezena unui catalizator de nichel, un coprodus fiind vinilciclohexenul . În 2005 au fost produse aproximativ 10.000 de tone.

Reacii organice

COD reacioneaz cu boran pentru a da 9-borabiciclo [3.3.1] nonan , cunoscut sub numele de 9-BBN, un reactiv în chimia organic utilizat în hidroboraii :

Sinteza 9-BBN dimer.png

COD adaug SCl 2 (sau reactivi similari) pentru a da 2,6-dicloro-9-tiabiciclo [3.3.1] nonan:

2,6-Diclor-9-tiabiciclo [3.3.1] nonan, sintez i reacii

Diclorura rezultat poate fi modificat ca di azid sau di ciano derivatul într - o substituie nucleofil ajutat de asistenta anchimeric .

Complexe metalice

1,5-COD se leag de metalele cu valoare sczut prin ambele grupe alchene. Complexele metal-COD sunt atractive, deoarece sunt suficient de stabile pentru a fi izolate, fiind deseori mai robuste decât complexele de etilen aferente. Stabilitatea complexelor COD este atribuibil efectului chelat . Liganzii COD sunt uor deplasai de ali liganzi, cum ar fi fosfinele.

Ni (COD) 2 se prepar prin reducerea acetilacetonatului de nichel anhidru în prezena ligandului, folosind trietilaluminiu

1 / 3  [Ni (C 5 H 7 O 2 ) 2 ] 3 + 2 COD + 2 Al (C 2 H 5 ) 3 Ni (COD) 2 + 2 Al (C 2 H 5 ) 2 (C 5 H 7 O 2 ) + C 2 H 4 + C 2 H 6

Pt-ul aferent (COD) 2 este preparat printr-o cale mai circuitat care implic cicloa de dilitiu ciclooctatetraen :

Li 2 C 8 H 8 + PtCl 2 (COD) + 3 C 7 H 10 [Pt (C 7 H 10 ) 3 ] + 2 LiCl + C 8 H 8 + C 8 H 12
Pt (C 7 H 10 ) 3 + 2 COD Pt (COD) 2 + 3 C 7 H 10

Au fost raportate lucrri ample asupra complexelor de COD, multe dintre acestea fiind descrise în volumele 25, 26 i 28 din Sinteze anorganice . Complexul de platin este un precursor al unui complex de 16 electroni de etilen:

Pt (COD) 2 + 3 C 2 H 4 Pt (C 2 H 4 ) 3 + 2 COD

Complexele COD sunt utile ca materii prime; un exemplu demn de remarcat este reacia:

Ni (COD) 2 + 4 CO Ni (CO) 4 + 2 COD

Produsul Ni (CO) 4 este foarte toxic, deci este avantajos s-l generai în vasul de reacie la cerere. Alte complexe metalice cu valoare sczut a COD includ dimerul de clorur de ciclooctadien rodiu , dimerul de clorur de ciclooctadien iridiu i Fe (COD) (CO) 3 i catalizatorul Crabtree .

M (COD) 2 complecii cu nichel, paladiu, platin i Have tetraedrice geometrie , în timp ce [M (COD) 2 ] + compleci de rodiu i iridiu sunt plane ptrat .

( E , E ) -COD

Extrem de încordate trans , trans izomerul de 1,5-ciclooctadien este un compus cunoscut. ( E , E ) -COD a fost sintetizat pentru prima dat de George M. Whitesides i Arthur C. Cope în 1969 de fotoizomerizare al cis , cis compus. O alt sintez (reacie de dubl eliminare dintr-un ciclu cicloan ) a fost raportat de Rolf Huisgen în 1987. Conformaia molecular a ( E , E ) -COD este mai degrab rsucit decât asemntoare scaunului. Compusul a fost investigat ca un mediator de chimie click .

Referine

Opiniones de nuestros usuarios

Krisztina Iancu

Întotdeauna este bine să înveți. Mulțumesc pentru articolul despre 1,5-Ciclooctadien.

Marian Ene

Mi se pare foarte interesant modul în care această intrare pe 1,5-Ciclooctadien este formulată, îmi amintește de anii mei de școală. Ce vremuri frumoase, mulțumesc că m-ai adus înapoi la ele.

Emilia Kiss

Postare grozavă despre 1,5-Ciclooctadien.

Gheorghita Florescu

Această intrare pe 1,5-Ciclooctadien m-a făcut să câștig un pariu, ceea ce mai puțin decât să-i dau un scor bun.