Amidă

Amidele sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care grupa -OH din carboxilul acidului este înlocuită de grupa amino (-NH₂).^[1] Toate amidele refac acidul carboxilic corespunzător prin reacții de hidroliză.

Formula generală a amidelor este: ${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$

Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic din care provine sau radicalul acidului urmat de -amidă pe post de sufix.

${\displaystyle {\begin{matrix}H-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului formic (formamidă);

${\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului acetic (acetamidă);

${\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-CH_{2}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului propionic (propionamidă).

${\displaystyle {\begin{matrix}\underbrace {C_{6}H_{5}} -&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului benzoic (benzamidă), unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

Cele prezentate anterior sunt toate monoamide.

${\displaystyle {\begin{matrix}O=C-&C=O\\\qquad |&|\qquad \\\ H_{2}N&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, oxalamida;

${\displaystyle {\begin{matrix}O=C&-\underbrace {C_{6}H_{4}} -&C=O\\\qquad |&&|\qquad \\\ H_{2}N&&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, tereftalamida, unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\qquad \\&|\qquad \qquad \\&O^{-}N^{+}H_{4}\ \end{matrix}}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ H_{2}O}$, cea de-a doua reacție având loc la căldură

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&Cl\quad \ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ HCl}$

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus \ \\&O\\&/\quad \\R-&C=O\end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}}$

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&O-R'\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ R'-OH}$

${\displaystyle R-C\equiv N\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$

Toate amidele sunt substanțe solide și cristalizate, excepție făcând doar formamida. Au puncte de topire ridicate. Amidele inferioare sunt solubile în H₂O, cele superioare în solvenți organici.

Au un caracter slab acid, hidrogenul amidic poate fi substituit cu metale alcaline.

Fiind derivați funcționali ai acizilor organici, cea mai importantă proprietate chimică este hidroliza.

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}}$

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\longrightarrow R-C\equiv N\ +\ H_{2}O}$

Această reacție are loc având hipobromit de sodiu ca un reactant.

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ 2\ NaBrO\longrightarrow R-NH_{2}\ +\ CO_{2}\ +\ NaBr}$

Cea mai importantă amidă^{[judecată de valoare]} este ureea (diamida acidului carbonic)^{[necesită citare]}.