Pirol

În acest articol vom explora subiectul Pirol din diverse perspective, cu scopul de a înțelege importanța sa astăzi. Vom analiza originile, evoluția și repercusiunile sale asupra societății, precum și impactul său în diferite domenii. Printr-o abordare multidisciplinară, vom căuta să aprofundăm cele mai relevante aspecte ale Pirol, examinând implicațiile sale în cultură, economie, politică și alte aspecte ale vieții de zi cu zi. În plus, vom aprofunda în posibilele tendințe viitoare legate de Pirol, pentru a înțelege influența sa pe termen lung.

Pirol
Identificare
SMILES
Număr CAS109-97-7
ChEMBLCHEMBL16225
PubChem CID8027
Formulă chimicăC₄H₅N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară67,042 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,9698 g/cm³[3]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−23,39 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere129,74 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101.325 Pa
Solubilitate47 de gram per kilogrami[4]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori1,1 kPa[5][6]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,5085[3]  Modificați la Wikidata
Viscozitatedinamică 2,08 millipascal secondi[7]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pirolul este un compus heterociclic aromatic format dintr-un nucleu cu cinci membri, cu formula chimică C4H4NH.[8] Este un lichid incolor, volatil, care se înnegrește în contactul cu aerul. Derivații acestuia se numesc piroli, un exemplu fiind N-metilpirolul, C4H4NCH3.

Sinteza

Este produs industrial prin tratarea furanului cu amoniac în prezența catalizatorilor acizi solizi, ca SiO2 și Al2O3.[9]

Synthesis of pyrrole from furan
Synthesis of pyrrole from furan

Laborator

Metoda Paal-Knorr

Are la bază reacția de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă.

Mult mai bine se pare că reacționează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

Metoda Hantzsch

Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacția dintre cloroacetonă cu ester acetil acetic și tratarea intermediarului cu amoniac.

Proprietăți fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacție de identificarea a sa este aceea a unei bucățele de lemn tratate cu acid sulfuric și introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora în verde.

Caracterul aromatic

Caracterul aromatic (aromaticitatea) al pirolului este dat de electronii neparticipanți din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături. Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0 și aciditatea sa mare pKa = 15, dar și reactivitatea sa crescută față de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influența acizilor tari, are loc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă; datorită acestui fapt polimerizarea are loc prin sinteză dien.

Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar majoritatea reacțiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:

  • KOH (hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
.Pirilpoatsiu sau pirolatul de potasiu reacționează cu halogenuri de alchil formînd derivați substituiți la azot
  • Halogenii au o reacție energică, (se lucrează în soluții diluate de eter sau alcool), formînd compuși tetrahalogenați, sau pentahalogenați de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piriliu
Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline
  • Nitrarea nu se efectuează în soluții puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)

Compuși ai pirolului cu nuclee condensate

Compuși naturali cu nuclee pirolice

Bibliografie

Referințe

  1. ^ a b „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Pirol”, PYRROLE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)], p. 3-478  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)], p. 5-162  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)], p. 15-19  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  6. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)], p. 16-29  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  7. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)], p. 6-246  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  8. ^ Loudon, Marc G. (). „Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles”. Organic Chemistry (ed. 4th). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1. 
  9. ^ Eroare la citare: Etichetă <ref> invalidă; niciun text nu a fost furnizat pentru referințele numite Ullmann