Piperidină

Acest articol va aborda subiectul Piperidină, care a generat un mare interes și dezbatere în diferite cercuri ale societății. Piperidină a devenit un punct de referință în discuția actuală, iar relevanța sa este de netăgăduit în contextul contemporan. Printr-o analiză detaliată, vor fi explorate diferitele aspecte din jurul lui Piperidină, de la originea sa istorică până la impactul său astăzi. Influența sa în diverse domenii va fi examinată, precum și implicațiile pe care le are pentru diferite sectoare ale societății. În plus, vor fi prezentate diferite perspective și opinii asupra Piperidină, cu scopul de a oferi o viziune holistică și îmbogățitoare asupra acestui subiect extrem de relevant.

Piperidină
Identificare
SMILES
Număr CAS110-89-4
ChEMBLCHEMBL15487
PubChem CID8082
Formulă chimicăC₅H₁₁N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară85,089 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,862 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire−9 °C  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere106 °C  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,453  Modificați la Wikidata
Viscozitatedinamică 1,573 poiseuillei  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Piperidina este un compus organic cu formula moleculară (CH2)5NH. Este un compus heterociclic cu azot, cu heterociclul alcătuit din șase atomi, cinci punți metilenice (–CH2–) și o punte aminică (–NH–). Este un lichid incolor, cu un miros tipic aminelor.[2]

Obținere

Piperidina a fost descoperită în anul 1850 de către chimistul scoțian Thomas Anderson și independent în anul 1852 de către chimistul francez Auguste André Thomas Cahours.[3][4][5] Ambii savanți au obținut piperidina în urma reacției dintre piperină și acid azotic.

La nivel industrial, piperidina se obține în urma reacției de hidrogenare catalitică a piridinei, utilizându-se un catalizator de disulfură de molibden:[6]

Piridina poate fi redusă și prin intermediul unei reacții de reducere Birch utilizând sodiu în mediu de etanol.[7]

Proprietăți

Piperidina este o amină secundară, fiind utilizată pentru convertirea cetonelor la enamine.[8] Enaminele derivate de la piperidină pot fi utilizate în cadrul reacțiilor de alchilare Stork.[9]

Prin tratare cu hipoclorit de calciu, piperidina se transformă în N-cloropiperidină, o cloramină cu formula C5H10NCl. Aceasta suferă o reacție de dehidrohalogenare cu obținerea unei imine ciclice.[10]

Note

  1. ^ a b c „Piperidină”, PIPERIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Frank Johnson Welcher (). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149. 
  3. ^ Warnhoff, Edgar W. (). „When piperidine was a structural problem” (PDF). Bulletin of the History of Chemistry. 22: 29–34.  open access publication - free to read
  4. ^ Anderson, Thomas (). „Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien” [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.  open access publication - free to read
  5. ^ Cahours, Auguste (). „Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine” [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484. L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…  open access publication - free to read
  6. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (), „Amines, aliphatic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  7. ^ Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (), „Benzoyl Piperidine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 99 
  8. ^ Kane, Vinayak V.; Jones, Maitland, Jr. (), „Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one”, Org. Synth. ; Collective Volume, 7, p. 473 
  9. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 5th). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3. 
  10. ^ Claxton, George P.; Allen, Lloyd; Grisar, J. Martin (), „2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer”, Org. Synth., 56: 118, doi:10.15227/orgsyn.056.0118 

Vezi și