Stereoselectivitate

În zilele noastre, Stereoselectivitate este un subiect care a captat atenția multor oameni din întreaga lume. Odată cu importanța crescândă a Stereoselectivitate în societatea actuală, este crucial să înțelegem impactul său asupra diferitelor domenii ale vieții de zi cu zi. De la nivel personal la cel profesional, Stereoselectivitate s-a dovedit a fi un factor determinant în luarea deciziilor și dezvoltarea strategiei. În acest articol, vom explora influența lui Stereoselectivitate în diferite contexte și vom analiza relevanța sa în lumea de astăzi. De la origini și până la impactul său astăzi, Stereoselectivitate a avut o mare influență asupra modului în care ne confruntăm cu provocările societății moderne.

În chimie, stereoselectivitatea reprezintă proprietatea unei reacții chimice de a conduce la formarea unui amestec inegal de stereoizomeri, plecând de la un centru stereogen sau de la unul prostereogen.[1] Altfel spus, stereoselectivitatea este preferința formării unui anumit stereoizomer.

Tipuri

În funcție de natura stereoizomerilor implicați (diastereoizomeri sau enantiomeri), reacțiile stereoselective pot fi:

  • enantioselective: preferința formării unui anumit enantiomer
  • diastereoselective: preferința formării unui anumit diastereoizomer

Exemple

Un exemplu de reacție stereoselectivă este dehidrohalogenarea 2-iodo-butanului, din care se obține un amestec 60% trans-2-butenă și 20% cis-2-butenă.[2] Din moment ce izomerii geometrici ai alchenelor sunt diastereoizomeri, această reacție este diastereoselectivă:

Stereoselective dehalogenation

Prin adiția de acid formic la norbornen se obține doar izomerul exo, de aceea reacția este stereospecifică:[3]

Stereoselective addition to norbornene

Vezi și

Referințe

  1. ^ (a)"Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation," Zimmerman, H. E.; Singer, L.; Thyagarajan, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 108-116. (b)Eliel, E., "Stereochemistry of Carbon Compound", McGraw-Hill, 1962 pp 434-436.
  2. ^ Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. doi:10.1021/ja00791a067
  3. ^ Organic Syntheses Coll. Vol. 5, p.852 (1973); Vol. 42, p.79 (1962). Link