Aspirină

Acest articol sau această secțiune are bibliografia incompletă sau inexistentă. Puteți contribui prin adăugarea de referințe în vederea susținerii bibliografice a afirmațiilor pe care le conține.

Aspirină
Formula structurală
Denumiri
Nume IUPAC	acid 2-acetoxibenzoic
Alte denumiri sau sinonime	acid acetilsalicilic
Identificare
Număr CAS	50-78-2
PubChem	2244
DrugBank	00945
ChemSpider	2157
UNII	R16CO5Y76E
KEGG	D00109
ChEMBL	CHEMBL25
Cod ATC	A01AD05
SMILES	O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
InChI	InChI=InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
Date clinice
Cale de administrare	adesea oral, sau rectal
Date farmacocinetice
Metabolism	hepatic
Mod de excreție	urină (80-100%), fecale, sudoare și salivă
Date chimice
Formulă	C6H4(OOCCH3)CO2H
Masă molară	180,157 g/mol
Date fizice
Densitate	1,4 g/cm3
Punct de topire	136 °C (277 °F)
Punct de fierbere	140 °C (284 °F)
Solubilitate	0,003 g/l  (apă, 20 °C)
Pericol
Nociv,
Fraze R	R22, R36/37/38
Reglementări mondiale	AtențieH302, H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Modifică date / text

Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilaților, folosit în general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina în doze mici are un efect antiagregant și este folosit pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct.

Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată acest medicament. Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Există însă țări în care cuvântul Aspirin se referă numai la versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând numele de "acid acetilsalicilic".

Pentru că s-a dovedit rolul aspirinei în etiologia Sindromului Reye, medicamentul nu mai este folosit pentru a trata simptomele de gripă la copii. Un alt efect negativ al aspirinei, mai ales în doze mari, este iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce la hemoragii digestive superioare în episoadele acute. Acest neajuns a fost compensat prin folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid acetilsalicilic și săruri ale calciului (în special carbonat). Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi valențe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid acetilsalicilic în concentrație de 75 sau 325 mg), antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, și accidentelor cerebrovasculare ischemice.

Istoria descoperirii

Hipocrate, medicul grec după care s-a numit jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea î.Hr. despre o pudră amară extrasă din scoarța de salcie care avea puterea de a ușura durerile și de a reduce febra. Acest remediu este menționat în texte antice din Sumer, Egipt și Asiria. De asemenea, amerindienii foloseau scoarța de salcie pentru a ușura durerile de cap, febra, durerile de mușchi și reumatismul. Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, a notat în 1763 că scoarța salciei este un remediu eficace împotriva febrei.

Extractul activ al scoarței, numit salicină, după numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost izolat în forma sa cristalină în 1828, de către farmacistul francez Henri Leroux și chimistul italian Raffaele Piria, care au reușit să separe acest acid în forma sa pură. Salicina este foarte acidă când este într-o soluție apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici numele de acid salicilic.

În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree. În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, din Germania, a înlocuit una dintre grupele funcționale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză și începutul industriei farmaceutice.

Cine a descoperit acidul acetilsalicilic este o problemă destul de controversată. Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit și dirijat sinteza aspirinei, pe când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza inițială a medicamentului, folosind procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici și chimiști până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Științe Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a reexaminat cazul și a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate și că într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenția aspirinei. Compania Bayer nu recunoaște această variantă nici până în ziua de astăzi.

Note

1. ^ a b „aspirină”, aspirin (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016 
2. ^ a b Acetylsalicylic acid (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016 
3. ^ a b Aspirin (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 octombrie 2016 
4. ^ a b aspirin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016 
5. ^ a b acetylsalicylic acid (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016 
6. ^ a b ASPIRIN (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016 
7. ^ a b Acetylsalicylic acid (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015 

Legături externe

Materiale media legate de aspirină la Wikimedia Commons

Antitrombotice (ATC B01) Antiagregante plachetare Analogi de prostaglandina PGI2 Beraprost  • Iloprost  • Prostaciclină (Epoprostenol)  • Treprostinil Inhibitori ai glicoproteinei IIb/IIIa Abciximab  • Eptifibatidă  • Tirofiban Inhibitori ai receptorului P2Y12 Tienopiridine (Clopidogrel  • Prasugrel  • Ticlopidină); Analogi nucleotidici/nucleozidici (Cangrelor  • Elinogrel  • Ticagrelor) Inhibitori ai ciclooxigenazei Acid acetilsalicilic/Aspirină#  • Aloxiprină  • Carbasalat calcic  • Indobufen  • Triflusal Altele Dipiridamol  • Ditazol  • Cilostazol  • Vorapaxar Anticoagulante Antagoniști ai vitaminei K Cumarine: Acenocumarol  • Biscumacetat de etil  • Dicumarol  • Fenprocumonă  • Warfarină# 1,3-indandione: Clorindionă  • Difenadionă  • Fenindionă Inhibitori ai factorului Xa Heparine: cu greutate moleculară mică (Certoparină  • Dalteparină  • Enoxaparină  • Nadroparină  • Reviparină  • Tinzaparină); oligozaharide (Fondaparinux  • Idraparinux§); heparinoizi: Danaparoid  • Dermatan sulfat  • Sulodexid Inhibitori direcți Xa: Apixaban  • Betrixaban  • Edoxaban  • Rivaroxaban Inhibitori direcți de trombină (IIa) Bivalenți: Hirudină  • Bivalirudină  • Desirudină  • Lepirudin㇠Univalenți: Argatroban  • Dabigatran  • Efegatran  • Inogatran§  • Melagatran‡  • Ximelagatran‡ Altele Antitrombină Trombolitice/ fibrinolitice Activatori de plasminogen: Alteplază#  • Reteplază  • Tenecteplază  • Desmoteplazㆠ • Urokinază  • Anistreplază  • Monteplază  • Streptokinază# Altele: Ancrod‡  • Brinază  • Fibrinolizină #ME-OMS ‡Retras de pe piață Studii clinice: †În Faza III §Nu a ajuns în faza III

Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA) Pirazolone și pirazolidine Aminofenazonă  • Ampironă  • Azapropazonă  • Clofezonă  • Difenamizol  • Famprofazonă  • Feprazonă  • Kebuzonă  • Metamizol  • Mofebutazonă  • Morazonă  • Nifenazonă  • Oxifenbutazonă  • Fenazonă  • Fenilbutazonă  • Propifenazonă  • Sulfinpirazonă  • Suxibuzon㇠Derivați de acid salicilic Acid salicilic  • Aspirină (acid acetilsalicilic)#  • Aloxiprină  • Benorilat  • Carbasalat calcic  • Diflunisal  • Dipirocetil  • Etenzamidă  • Guacetisal  • Salicilat de magneziu  • Salicilat de metil  • Salsalat  • Salicină  • Salicilamidă  • Salicilat de sodiu Derivați de acid acetic Aceclofenac  • Acemetacin  • Acid fenclozic  • Alclofenac  • Amfenac  • Bendazac  • Bromfenac  • Bumadizonă  • Bufexamac  • Diclofenac  • Difenpiramidă  • Etodolac  • Felbinac  • Fentiazac  • Indometacin  • Ketorolac  • Lonazolac  • Oxametacin  • Proglumetacin  • Sulindac  • Tolmetină  • Zomepirac† Derivați de acid fenamic Acid flufenamic  • Acid meclofenamic  • Acid mefenamic  • Acid niflumic  • Acid tolfenamic  • Azapropazonă  • Clonixină  • Etofenamat  • Flunixină  • Morniflumat Derivați de acid propionic Acid tiaprofenic  • Alminoprofen  • Benoxaprofen†  • Carprofen‡  • Dexibuprofen  • Dexketoprofen  • Fenbufen  • Fenoprofen  • Flunoxaprofen  • Flurbiprofen  • Ibuprofen#  • Ibuproxam  • Indoprofen†  • Ketoprofen  • Loxoprofen  • Miroprofen  • Naproxen  • Oxaprozină  • Pirprofen  • Suprofen  • Tarenflurbil  • Tepoxalin‡  • Vedaprofen‡  • Zaltoprofen  • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod Oxicami Ampiroxicam  • Droxicam  • Isoxicam  • Lornoxicam  • Meloxicam  • Piroxicam  • Tenoxicam Coxibi Apricoxib  • Celecoxib  • Cimicoxib‡  • Deracoxib‡  • Etoricoxib  • Firocoxib‡  • Lumiracoxib†  • Mavacoxib‡  • Parecoxib  • Robenacoxib‡  • Rofecoxib†  • Valdecoxib† Altele Aminopropionitril  • Benzidamină  • Condroitină  • Diacereină  • Fluproquazonă  • Glucozamină  • Glicozaminoglican  • Hiperforină  • Nabumetonă  • Nimesulidă  • Oxaceprol  • Proquazonă  • Superoxid dismutază/Orgoteină  • Tenidap Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv. #ME-OMS ‡Retras de pe piață Studii clinice: †În Faza III §Nu a ajuns în faza III

Preparate dermatologice: antiacneice (cod ATC D10) Antiseptice 8-hidroxichinolină  • Acid azelaic  • Fototerapie  • Peroxid de benzoil#  • Ulei de melaleuca Keratolitice Acid glicolic  • Acid salicilic#  • Peroxid de benzoil#  • Sulf Antiinflamatoare Acid acetilsalicilic#  • Nicotinamidă  • Ibuprofen# Antibiotice Clindamicină  • Dapsonă  • Eritromicină  • Sulfacetamidă  • Tetracicline (Limeciclină  • Minociclină  • Doxiciclină) Hormoni Antiandrogeni (Bicalutamidă  • Ciproteronă  • Drospirenonă  • Flutamide  • Spironolactonă)  • Estrogeni (Estradiol  • Etinilestradiol) Retinoide Adapalen  • Izotretinoină  • Motretinidă  • Tazaroten  • Tretinoină  • #ME-OMS ‡Retras de pe piață Studii clinice: †În Faza III §Nu a ajuns în faza III

Wikipedia NU este un cabinet medical! În cazul în care aveți nevoie de ajutor medical, vă rugăm să contactați un specialist!

Control de autoritate	GND: 4000351-6 LCCN: sh85008731 NDL: 00577498