Ciclodextrină

În lumea de astăzi, Ciclodextrină este un subiect care a captat atenția oamenilor de toate vârstele și mediile. Fie datorită relevanței sale istorice, a impactului său asupra societății moderne sau a influenței sale asupra culturii populare, Ciclodextrină este un subiect care continuă să genereze interes și dezbatere. Pe măsură ce explorăm diferitele aspecte ale Ciclodextrină, este important să înțelegem importanța și acoperirea sa în viața noastră de zi cu zi. Prin acest articol, vom căuta să aprofundăm în sensul și relevanța lui Ciclodextrină, analizând impactul acestuia în diferite domenii și oferind o perspectivă cuprinzătoare asupra acestui subiect fascinant.

Ciclodextrinele reprezintă o familie de oligozaharide ciclice alcătuite dintr-un macrociclu format din mai multe molecule de glucoză legate prin legături glicozidice de tip α-1,4. Ciclodextrinele sunt obținute din amidon prin procese de conversie enzimatică și sunt utilizate în industria alimentară, farmaceutică, chimică și în agricultură și în ingineria mediului.[1]

Structura chimică a celor trei tipuri principale de ciclodextrine

Structură

Structura de toroid specifică aranjamentului spațial al ciclodextrinelor

Ciclodextrinele sunt compuse din 5 sau mai multe unități de α-D-glucopiranozidă, legate 1->4, în mod analog moleculei de amiloză (component al amidonului). Cea mai mare ciclodextrină conține 32 unități 1,4-anhidroglucopiranozidice. Cele mai comune ciclodextrine conțin între 6 și 8 unități de glucoză în ciclu, ceea ce le imprimă o formă de con (asemănătoare unui toroid). Acestea sunt:[2]

  • α (alfa)-ciclodextrină: 6 subunități de glucoză
  • β (beta)-ciclodextrină: 7 subunități de glucoză
  • γ (gama)-ciclodextrină: 8 subunități de glucoză

Sinteză

Ciclodextrinele sunt sintetizate în urma tratamentului enzimatic al amidonului.[3][4] Adesea este utilizată enzima ciclodextrin-glicoziltransferaza (CGT) împreună cu enzima α-amilaza. În prima etapă are loc lichefierea amidonului prin tratament termic sau enzimatic (cu α-amilaza), iar apoi CGT este adăugată în mediul de reacție pentru a realiza conversia enzimatică. Se obține un amestec de ciclodextrine, în principal din cele trei tipuri de molecule, în raporturi care depind strict de natura enzimei care a fost utilizată. Purificarea celor trei ciclodextrine se bazează pe diferența de solubilitate în apă pe care acestea o prezintă.

Aplicații

Transportul medicamentelor

Ciclodextrinele prezintă avantajul de a avea un interior predominant hidrofob și un exterior hidrofil, ceea ce permite formarea de complecși prin interacția cu compuși hidrofobi. Alfa-, beta- și gama-ciclodextrinele sunt recunoscute ca fiind sigure de către FDA.[5] Ciclodextrinele au fost utilizate pentru transportul unei mari varietăți de medicamente, incluzând hidrocortizonul, prostaglandine, nitroglicerina, itraconazolul și cloramfenicolul.[6] Mai mult, ciclodextrinele conferă solubilitate și stabilitate acestor substanțe medicamentoase.[1]

Note

  1. ^ a b Thomas Wimmer (). „Cyclodextrins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732. 
  2. ^ Phatsawee Jansook, Noriko Ogawa, Thorsteinn Loftsson (2018) Cyclodextrins: structure, physicochemical properties and pharmaceutical applications, International Journal of Pharmaceutics, 535 (1–2), pag. 272-284, ISSN 0378-5173, doi:10.1016/j.ijpharm.2017.11.018
  3. ^ József Szejtli (). „Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry”. Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. doi:10.1021/cr970022c. PMID 11848947. 
  4. ^ Biwer, A.; Antranikian, G.; Heinzle, E. (). „Enzymatic production of cyclodextrins”. Applied Microbiology and Biotechnology. 59 (6): 609–17. doi:10.1007/s00253-002-1057-x. PMID 12226716. 
  5. ^ GRAS Notice No. GRN 000155, alpha-cyclodextrin;GRAS Notice No. GRN 000074, beta-cyclodextrin;GRAS Notice No. GRN 000046, gamma-cyclodextrin
  6. ^ Uekama, Kaneto; Hirayama, Fumitoshi; Irie, Tetsumi (). „Cyclodextrin Drug Carrier Systems”. Chemical Reviews. 98 (5): 2045–2076. doi:10.1021/CR970025P. 

Vezi și