Levodopa

Levodopa
Identificare
Număr CAS59-92-7  Modificați la Wikidata
PubChem6047  Modificați la Wikidata
DrugBank01235  Modificați la Wikidata
ChemSpider5824  Modificați la Wikidata
UNII46627O600J  Modificați la Wikidata
KEGGC00355  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1009  Modificați la Wikidata
Cod ATCN04BA01  Modificați la Wikidata
SMILES C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)N)O)O  Modificați la Wikidata
InChIInChI=InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC9H11NO4
Masă molară197.19 g·mol-1

L-DOPA sau levodopa (IUPAC: L-3,4-dihidroxifenilalanină) este un aminoacid neesențial biosintetizat de organismul uman, animal și de către unele plante. Este obținut pe calea metabolică a catecolaminelor, fiind biosintetizat direct din L-tirozină. Levodopa este un precursor al neurotransmițătorilor dopamină, noradrenalină (norepinefrină) și adrenalină (epinefrină), toate fiind catecolamine.

Utilizări medicale

Ca și medicament, este un antiparkinsonian, fiind folosit în tratamentul bolii Parkinson. Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.

Mecanism de acțiune

L-DOPA poate trece bariera hematoencefalică, spre deosebire de dopamină. Datorită acestui fapt, administrarea de L-DOPA duce la creșterea concentrațiilor de dopamină la nivelul creierului, fiind transformată în acest neurotrasmițător după ce a ajuns la acest nivel.

Conversia sa la dopamină nu se face doar la nivel central, ci și la nivel periferic, sub acțiunea unor enzime denumite dopa-decarboxilaze periferice. De aceea, de multe ori levodopa se asociază cu un inhibitor al acestor enzime, precum sunt carbidopa și benserazida, pentru a crește nivelele de L-DOPA care ajung în SNC.

Referințe

  1. ^ a b c d levodopa (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016 
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021 
  3. ^ a b c d e f g h i j „Levodopa”, levodopa (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016 
  4. ^ a b Levodopa (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016 
  5. ^ a b Levodopa (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016 
  6. ^ a b Levodopa (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016 
  7. ^ a b LEVODOPA (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016 
  8. ^ a b Levodopa (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015 
  9. ^ După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”.  Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  10. ^ „LEVODOPA Si CARBIDOPA, Comprimate - prospect actualizat”, Sfatulmedicului.ro, accesat în 7 octombrie 2017 
  11. ^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  12. ^ Hardebo, Jan Erik; Owman, Christer (1980). „Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface”. Annals of Neurology (în engleză). 8 (1): 1–11. doi:10.1002/ana.410080102. ISSN 1531-8249. PMID 6105837
  13. ^ „Editorial: Dopa decarboxylase inhibitors”. British Medical Journal. 4 (5939): 250–1. noiembrie 1974. doi:10.1136/bmj.4.5939.250. PMC 1612227Accesibil gratuit. PMID 4425849

Vezi și