Tioester

În lumea de astăzi, Tioester a câștigat o mare relevanță în societate. Impactul său s-a extins în diferite domenii, generând discuții, dezbateri și reflecții în jurul importanței și repercusiunilor sale. De la sfera politică la cea culturală, Tioester a devenit o temă de interes general care nu lasă pe nimeni indiferent. În acest articol, vom explora numeroasele fațete ale Tioester, analizând evoluția sa în timp și influența sa asupra vieții de zi cu zi a oamenilor. În plus, vom examina diferitele perspective care există în jurul Tioester, oferind o imagine de ansamblu completă a impactului său asupra societății actuale.

Structura generală a unui tioester;.

Un tioester este o grupă funcțională ce conține sulf, cu structura R–S–CO–R'. Sunt produșii esterificării dintre un acid carboxilic și un tiol. În biochimie, cei mai cunoscuți tioesteri sunt derivații coenzimei A, precum acetil-CoA.[1]

Obținere

Cea mai tipică metodă de sinteză a tioesterilor include reacția unei cloruri de acil cu sarea unui tiol cu un metal alcalin (de exemplu, sodiul):[1]

RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl

O altă metodă comună implică deplasarea halogenurilor de către sărurile acizilor tiocarboxilici cu metalele alcaline. De exemplu, esterii tioacetatului sunt preparați prin alchilarea tioacetatului de potasiu:[1]

CH3COSK + RX → CH3COSR + KCl

Tioesterii mai pot fi obținuți prin condensarea tiolilor cu acizi carboxilici în prezența unor agenți de deshidratare:[2][3]

RSH + R′CO2H → RSC(O)R′ + H2O

Proprietăți chimice

Centrul carbonilic din structura tioesterilor este reactiv față de nucleofili, chiar și față de apă. Astfel, tioesterii sunt intermediari comuni în cadrul reacției de transformare a halogenurilor de alchil în tioli alchilici. Tioesterii reacționează cu aminele cu formarea de amide:

Formarea amidelor din tioesteri

Biochimie

Vezi și

Referințe

  1. ^ a b c Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. John Wiley, 1969, New York: pp. 705–764. doi:10.1002/9780470771099.ch15
  2. ^ Fujiwara, S.; Kambe, N. (). „Thio-, Seleno-, and Telluro-Carboxylic Acid Esters”. Topics in Current Chemistry. 251. Berlin / Heidelberg: Springer. pp. 87–140. doi:10.1007/b101007. ISBN 978-3-540-23012-0. 
  3. ^ „Synthesis of thioesters”. Organic Chemistry Portal.