Pleuromutilină

În lumea de astăzi, Pleuromutilină este un subiect care a captat atenția multor oameni din diferite părți ale lumii. De la impactul său asupra societății până la influența asupra culturii populare, Pleuromutilină a devenit un subiect de interes pentru cei care doresc să înțeleagă mai bine lumea din jurul lor. Pe măsură ce Pleuromutilină continuă să evolueze și să se schimbe, este crucial să-i explorăm numeroasele fațete și să înțelegem cum ne afectează viața de zi cu zi. În acest articol, vom aborda diferite aspecte legate de Pleuromutilină și vom analiza importanța acestuia în diverse contexte.

Pleuromutilină
Identificare
SMILES
Număr CAS125-65-5
ChEMBLCHEMBL497295
PubChem CID9886081
Formulă chimicăC₂₂H₃₄O₅  Modificați la Wikidata
Masă molară378,240624188 u.a.m.  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pleuromutilina este un compus natural obținut din anumite specii fungice. Derivații de sinteză ai acestui compus prezintă activitate antibacteriană, care se datorează blocării acțiunii enzimei peptidil-transferaza asupra subunității ribozomale de tip 50S a celulei bacteriene.[1]

Antibioticele pleuromutiline sunt: retapamulină (aprobată pentru uz uman, topic), lefamulină (aprobată pentru uz uman, sistemic, în 2019)[2], valnemulină și tiamulină (aprobate pentru uz veterinar); în studii se află azamulină.

Istoric

Pleuromutilina a fost descoperită în anul 1950.[3] Este derivată din specia de ciupercă Clitopilus passeckerianus (anterior denumită Pleurotus passeckerianus), dar a fost întâlnită și în speciile Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides și în specii din genul Clitopilus.[4]

Sinteză

A fost raportată sinteza totală a pleuromutilinei.[5][6][7][8]

Note

  1. ^ Sonia Ilaria Maffioli (). „A Chemist's Survey of Different Antibiotic Classes”. În Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon. Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. ISBN 9783527659685. 
  2. ^ „FDA approves new antibiotic to treat community-acquired bacterial pneumonia”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). . Arhivat din original la . Accesat în .  Acest articol încorporează text dintr-o lucrare aflată în domeniul public:
  3. ^ Novak, R; Shlaes DM (februarie 2010). „The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use”. Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168. 
  4. ^ Kilaru, Sreedhar; Catherine M. Collins; Amanda J. Hartley; Andy M. Bailey; Gary D. Foster (). „Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus”. Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. doi:10.1128/AEM.01151-09. PMC 2786515 Accesibil gratuit. PMID 19767458. 
  5. ^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi:10.1021/ja00370a067 10.1021/ja00370a067
  6. ^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
  7. ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
  8. ^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003

Vezi și