Acid mandelic

Acid mandelic
Identificare
SMILES
Număr CAS90-64-2
ChEMBLCHEMBL1609
PubChem CID1292
Formulă chimicăC₈H₈O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară152,047 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul mandelic este un alfa-hidroxiacid aromatic cu formula chimică C6H5CH(OH)CO2H. Este un solid cristalin solubil în apă și în solvenți organici polari.

Izolare și obținere

Izolare

Acidul mandelic a fost descoperit în anul 1831 de către farmacistul german Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868), în urma încălzirii cu acid clorhidric a amigdalinei, dintr-un extract de migdale amare.[3] Denumirea acidului provine de la cuvântul din germană Mandel (migdală). Derivați de acid mandelic (acidul vanilmandelic) se formează ca urmare a metabolizării adrenalinei și noradrenalinei în prezența monoamin-oxidazei (MAO) și a catecol-O-metil-transferazei (COMT).

Obținere

Acidul mandelic se obține de obicei în urma hidrolizei în mediu acid a nitrilului mandelic,[4] care este cianhidrina benzaldehidei. Nitrilul mandelic se mai poate prepara prin reacția benzaldehidei cu bisulfit de sodiu, urmată de reacția cu cianură de sodiu; la final, se aplică hidroliza acidă:[5]

Metode alternative de preparare presupun hidroliza bazică a acidului fenil-cloroacetic și a dibromoacetofenonei.[6] O altă cale este încălzirea cu alcalii a fenilglioxalului.[7][8]

Utilizări

Acid mandelic
Identificare
Număr CAS90-64-2[9][10]  Modificați la Wikidata
PubChem1292[1]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB13218  Modificați la Wikidata
ChemSpider1253[11]  Modificați la Wikidata
UNIINH496X0UJX[10]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1609[12]  Modificați la Wikidata
Cod ATCB05CA06  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)[1]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₈H₈O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară152,047 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul mandelic a fost utilizat pentru multă vreme ca antiseptic urinar.[13] De asemenea, a fost utilizat ca antidiabetic oral și a fost un constituent al tratamentelor pentru exfoliere facială (similar altor alfa-hidroxiacizi).[14] Există și unii esteri ai acidului mandelic utilizați ca medicamente, de exemplu homatropina.

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ A se vedea următoarele publicații:
  4. ^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519
  5. ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (). „Mandelic Acid”. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058. 
  6. ^ J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (), „Mandelic Acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 538 
  7. ^ Pechmann, H. von (). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156. 
  8. ^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (). „Ueber α-Ketoaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145. 
  9. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  10. ^ a b c d mandelic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  11. ^ a b (±)-Mandelic Acid (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  12. ^ a b MANDELIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  13. ^ Putten, P. L. (). „Mandelic acid and urinary tract infections”. Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669. 
  14. ^ Taylor, MB. (). „Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions”. Cosmetic Dermatology. 21: 26–28. 

Vezi și