Dihidroxiacetonă

Dihidroxiacetonă
Nume IUPAC1,3-dihidroxipropanonă
Alte denumiriGliceronă
Dihidroxipropanonă
Identificare
SMILES
Număr CAS96-26-4
ChEMBLCHEMBL1229937
PubChem CID670
Informații generale
Formulă chimicăC3H6O3
Masă molară90,08 g/mol
Punct de topire89 - 91 °C
Pericol
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Atenție
H319, P264, P280, P305, P313, P337, P338, P351,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Dihidroxiacetona (denumită și gliceronă) este o monozaharidă, din categoria triozelor, cu formula C3H6O3. Se poate obține din surse vegetale, precum sfecla de zahăr sau trestia de zahăr, dar și prin fermentația glicerolului. Este cea mai simplă cetoză și singura care nu prezintă activitate optică.

Proprietăți și preparare

Dihidroxiacetona se găsește sub formă de pudră albă cristalină higroscopică. Are un gust dulce și un miros caracteristic. Forma normală este un dimer care este puțin solubilă într-o parte de apă și 15 părți de etanol. [1] Spre deosebire de aceasta, forma de monomer este solubilă în apă, etanol, eter dietilic, acetonă și toluen. Dimerul se depolimerizează ușor în soluție apoasă, prin acțiunea catalitic a acizilor și bazelor[2].

Gliceraldehida este izomerul structural al dihidroxiacetonei.

Dihidroxiacetona poate fi preparată, împreună cu gliceraldehida, în urma reacției de oxidare blândă a glicerolului, catalizată de peroxid de hidrogen și o sare a fierului divalent. Poate să fie preparată cu randament mare și selectiv, la în condiții normale de temperatură și presiune, folosindu-se catalizatori pe bază de paladiu cu oxigen, aer sau benzochinonă, ca și co-oxidanți. [3][4][5]

Dihidroxiacetona se transformă ușor în metilglioxal prin acțiunea acizilor diluați. Este un compus care poate fermenta cu drojdie[6].

Rol biologic

Forma fosforilată a dihidroxiacetonei, dihidroxiaceton-fosfatul, este un intermediar important în metabolismul fructozei, participând la glicoliză.

Referințe

  1. ^ Budavari, Susan, ed. (), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (ed. a 12-a), Merck, ISBN 0911910123 , 3225
  2. ^ Nenițescu, op. cit., p.245
  3. ^ Painter, Ron M.; Pearson, David M.; Waymouth, Robert M. (). „Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone”. Angewandte Chemie International Edition. 49 (49): 9456–9. doi:10.1002/anie.201004063. PMID 21031380. 
  4. ^ Chung, Kevin; Banik, Steven M.; De Crisci, Antonio G.; Pearson, David M.; Blake, Timothy R.; Olsson, Johan V.; Ingram, Andrew J.; Zare, Richard N.; Waymouth, Robert M. (). „Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies”. Journal of the American Chemical Society. 135 (20): 7593–602. doi:10.1021/ja4008694. PMID 23659308. 
  5. ^ De Crisci, Antonio G.; Chung, Kevin; Oliver, Allen G.; Solis-Ibarra, Diego; Waymouth, Robert M. (). „Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts”. Organometallics. 32 (7): 2257–66. doi:10.1021/om4001549. 
  6. ^ Nenițescu, op. cit., p.245

Bibliografie

  • C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980

Vezi și