Paraldehidă

În articolul de astăzi vom vorbi despre Paraldehidă, un subiect care a captat atenția multor oameni de-a lungul timpului. Paraldehidă este un concept care a generat dezbateri și discuții în diferite domenii, de la nivel personal până la nivel profesional. De la apariția sa, Paraldehidă a stârnit interesul cercetătorilor, experților și al oamenilor curioși care caută să înțeleagă în continuare sensul său și impactul său asupra societății. De-a lungul istoriei, Paraldehidă și-a demonstrat capacitatea de a influența modul în care oamenii gândesc și acționează, iar în acest articol vom explora câteva dintre motivele din spatele relevanței și prezenței sale continue în viața noastră.

Paraldehidă
Identificare
SMILES
Număr CAS123-63-7
ChEMBLCHEMBL1410743
PubChem CID31264
Formulă chimicăC₆H₁₂O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară132,078644 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire12,6 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere124,35 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Paraldehida este un compus organic, fiind un trimer realizat de molecule de acetaldehidă.[4] Poate fi considerat a fi un derivat structural de 1,3,5-trioxan, în care fiecare atom de hidrogen a fost substituit de o grupă metilică. Este un lichid incolor foarte solubil în etanol. Se oxidează ușor în aer și se brunifică, având un miros de acid acetic.

A fost descrisă prima dată în anul 1835 de către chimistul german Justus Liebig, iar formula sa empirică a fost determinată în anul 1838 de către Hermann Fehling.[5][6]

Obținere

Paraldehida a fost sintetizată pentru prima oară în anul 1848 de către chimistul german Valentin Hermann Weidenbusch (1821–1893); acesta a obținut compusul în urma tratării acetaldehidei cu acid (sulfuric sau azotic).[7]

Formarea produsului reacției de ciclizare este dependentă de temperatură. Formarea trimerului este favorizată la temperatura camerei, iar la temperaturi mai scăzute, în jurul valorii de -10 °C, este mai probabil să se formeze tetramerul denumit metaldehidă:[8]

Proprietăți

Încălzită cu cantități catalitice de acid, se depolimerizează formând acetaldehidă:[9][10]

Se poate utiliza în locul acetaldehidei în sinteza bromalului (tribromoacetaldehidei):[11]

Utilizări medicale

Paraldehida a fost utilizată frecvent pentru inducerea somnului la pacienții cu delirium tremens, dar a fost înlocuită azi de alte medicamente. Pe lângă efectul sedativ și hipnotic, mai are și un efect anticonvulsivant.[12]

Note

  1. ^ a b „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Paraldehidă”, PARALDEHYDE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (martie 2006). „Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K” (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155. 
  5. ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Despre produșii de oxidare ai etanolului), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; vezi p. 141.
  6. ^ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (Despre doi compuși izomeri ai acetaldehidei), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; vezi pp. 321–322.
  7. ^ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (Despre unii produși de reacție ai alcaliilor și acizilor cu acetaldehida), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; vezi pp. 155–158.
  8. ^ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, ISBN 3-540-21161-6, S. 515.
  9. ^ Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (), „dl-Alanine”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 21 
  10. ^ Nathan L. Drake and Giles B. Cooke (), „Methyl isopropyl carbinol”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 406 
  11. ^ F. A. Long and J. W. Howard, „Bromal”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 87 
  12. ^ Townend W, Mackway-Jones K (ianuarie 2002). „Towards evidence based emergency medicine: best BETs from the Manchester Royal Infirmary. Phenytoin or paraldehyde as the second drug for convulsions in children”. Emergency Medicine Journal. 19 (1): 50. doi:10.1136/emj.19.1.50. PMC 1725762 Accesibil gratuit. PMID 11777879. 

Vezi și